Со временем промыслы на Курилах истощались, становясь все менее прибыльными, чем у берегов Америки, а потому к концу XVIII века интерес русских купцов к Курилам ослаб. У Японии к концу того же века интерес к Курилам и Сахалину только-только пробуждается, ведь до этого Курилы были практически неизвестны японцам. Остров Хоккайдо - по свидетельству самих же японских ученых - считался иноземной территорией и
только незначительная часть его была заселена и освоена. В конце 70-х годов русские купцы доходили до Хоккайдо и пытались завести торговлю с местными жителями. Россия была заинтересована в приобретении продовольствия в Японии для русских промысловых экспедиций и поселений на Аляске и островах Тихого океана, но завязать торговлю так и не удавалось, так как запрещал закон об изоляции Японии 1639 года, который гласил: "На будущее время, доколе солнце освещает мир, никто не имеет права приставать к берегам Японии, хотя бы он даже и был посланником, и этот закон никогда не может быть никем отменен под страхом смерти". И в 1788 году Екатерина II шлет строгий наказ русским промышленникам на Курилах, чтобы они "не касались островов, под ведением других держав находящихся", а за год до того ею был издан указ о снаряжении кругосветной экспедиции для точного описания и нанесения на карту островов от Масмая до камчатской Лопатки, чтобы их "все причислить формально к владению Российского государства". Было предписано не допускать иностранных промышленников к "торговле и промыслам в принадлежащих России местах и с местными жителями обходиться мирно". Но экспедиция не состоялась из-за начавшейся русско-турецкой войны [ имеется в виду война 1787-1791 годов ].
Воспользовавшись ослаблением русских позиций в южной части Курил, японские рыбопромышленники сначала в 1799 году появляются на Кунашире, на следующий год уже на Итурупе, где уничтожают русские кресты и незаконно ставят столб с обозначением, указывающим на принадлежность островов Японии. Японские рыбаки часто стали прибывать к берегам Южного Сахалина, вели промысел, обирали айнов, что являлось причиной частых стычек между ними. В 1805 году русскими моряками с фрегата "Юнона" и тендера "Авось" на берегу залива Анива был поставлен столб с российским флагом, а японская стоянка на Итурупе была разорена. Русские радушно были встречены айнами.
В 1854 году с целью установления с Японией торговых и дипломатических отношений правительство Николая I направляет вице-адмирала Е. Путятина. В его миссию также входило разграничение русских и японских владений. Россия требовала признания своих прав на остров Сахалин и Курилы, издавна принадлежавшие ей. Зная прекрасно, в каком тяжелом положении оказалась Россия, ведя одновременно войну с тремя державами в Крыму [ Крымская война ], Япония выдвинула необоснованные претензии на южную часть Сахалина. В начале 1855 года в г. Симода Путятин подписал первый Русско-японский договор о мире и дружбе, в соответстствии с которым Сахалин объявлялся неразделенным между Россией и Японией, граница устанавливалась между островами Итуруп и Уруп, а для русских судов были открыты порты Симода, Хакодате и Нагасаки.
[Симодский трактат 1855 года в статье 2 определяет:
«Впредь границу между Японским государством и Россией установить между островом Итуруп и островом Уруп. Весь остров Итуруп принадлежит Японии, весь остров Уруп и Курильские острова к северу от него принадлежат России. Что касается острова Карафуто (Сахалин), то границей между Японией и Россией он не разделен по-прежнему».
В наше время японская сторона утверждает, что этот трактат комплексно учитывал деятельность Японии и России в районе Сахалина и Курильских островов вплоть до времени его заключения и был заключен в результате переговоров между Японией и Россией в мирной обстановке. Полномочный представитель российской стороны на переговорах адмирал Путятин при подписании трактата заявил: «В целях предотвращения будущих споров, в результате тщательного изучения, было подтверждено, что остров Итуруп является японской территорией». Документы, недавно опубликованные в России, показывают, что Николай I считал остров Уруп южным пределом российской территории.