С севера и востока от города к крепостным рвам подходили леса, местами простирались топи, а кое – где простирались высокие холмы. С востока, у грозной Гремячей башни, в город втекала сквозь пять пролетов с решетками извилистая, усыпанная валунами, Пскова, на которой шумели колеса и запруды многочисленных мельниц.
Кремль был священным для псковичей местом и сердцем Пскова. Здесь, в Троицком соборе, хранились все реликвии города: мечи его князей Всеволода – Гавриила и Довмонта – Тимофея, древнии грамоты Пскова, печати и государственная казна, а в нижнем этаже собора были могилы псковских князей. Высокий и широкий собор делил пространство Кремля на две части: в северной его части находились амбары, погреба и житницы. В житницах и погребах в Кремле хранились важнейшие для жизни города запасы: хлеб и другое продовольствие, оружие, порох, одежда. Свирепые псы охраняли это место. За воровство, совершенное в Кремле, псковские законы карали смертной казнью.
Передняя часть Кремля, перед собором, была занята вторым собором – Благовещенским – и Митрополичьим двором. Все здесь было крупно и величественно. Высоко поднималась стоявшая на Кремлевской стене колокольница Троицкого собора. На ней весел вечевой колокол, сзывавший псковичей на вече. Рядом с колокольницей высилась башня с часами. Двое ворот – Темные ворота и Смердьи – с мостами у них, перекинутыми через поток, соединяли Кремль с Довмонтовым городом. Целый лес храмов и звонниц заполнял Довмонтов город. На пространстве площадью около гектара стояло около двадцати храмов, древних и более новых, больших и маленьких, с приделами и без приделов, с главами различной формы, покрытыми блестящей цветной черепицей, и белым луженым железом, и деревянной чешуей, и штампованным узорчатым железом, и свинцом. Множество крестов увенчивало главы всех этих хоть и небольших, но прекрасных построек.
Стена, построенная по преданию князем Довмонтом, отделяла Довмонтов город от Среднего города. Широкая, просторная, замощенная громадными плахами площадь «Старого торга» сменяла тесно застроенное пространство Довмонтова города. Отсюда через Васильевские ворота в городской стене был выход на Великую реку и Завеличье, через Рыбницкие ворота – выход на Пскову и Запсковье. Отсюда же начинались самые основные большие улицы Пскова: Великая, идущая на юг через весь Средний и Окольный город, Петровская, идущая на Новгородскую дорогу и Званица, идущая через все Запсковье на Гдовскую дорогу. Здесь, на этой площади, до 1510 года помещался торг, перенесенный потом в Окольный город. Посреди площади стояли два могучих каменных шатра, под которыми укрывали от дождя несколько больших и много мелких пушек и пищалей.
Вокруг площади возвышались храмы, у самой городской стены – казенный государев двор, Бывший княжий двор с церковью, каменными палатами, караульнями и другими постройками. Караульни, съезжие избы, палаты для писцов окружали площадь, а за ними виднелись улицы и перекрестки, дворы, сады, горки, площади, хоромы и палаты, стены и башни Среднего города. За средним городом располагался большой окольный город. То была самая большая и наиболее оживленная часть его. Сады и огороды сменялись улицами и переулками, иногда сплошь деревянной, чаще смешанной застройки, иногда одними каменными. Часто встречались монастыри, окруженные оградами с воротами. С монастырями соревновались наиболее богатые дворы псковских купцов. Обширный «Большой торг», окруженный оградой и множеством амбаров и складов пестрел синеющими, серебристыми и темными тесовыми и драничными кровлями сотен лавок, амбаров и других построек, среди которых сверкал храм Ксении. Тут же были расположены гостиные дворы: Льняной, Немецкий, Московский, Тверской Тысячи лавок, амбаров, важни, избы, палаты, дома, заезжие дворы, казенные дворы: пушечный, где лили пушки, денежный, таможенный, тюремный, кружечный, где продавалось всякое питье – великое множество всяких построек заполняло Окольный город. Высокие палаты возвышались над садами и огородами, амбарами и избами. Темнеющая масса деревянных хором и других построек, казалось специально существовала для того, чтобы еще больше блистали и светились высокие стены каменных построек. Особенно заботились Псковичи об уюте,удобстве и красоте внутренних жилых помещений и дворов. Деревянная резьба, каменные узоры и яркие цветные изразцы чаще встречались в более интимных и украшенных дворах, чем на улицах.