На территории Одессы когда-то была расположена древнегреческая колония, остатки которой были обнаружены прямо под нынешним Приморским бульваром. Археологические артефакты подтверждают существование связей между Одесским регионом и восточным Средиземноморьем. В Средневековье территория Одессы находилась во владении различных кочевых племён (печенегов, половцев), Золотой Орды, Крымского ханства, Великого княжества Литовского, и Османской империи
Первое письменное упоминание о поселении-предшественнике Одессы — Хаджибее (польск.: Kaczubeiow; западнорус.: Качибеев)[12][13][14][15][16] относится к 1415 году. По одной из гипотез, город был основан в конце XIV в. великим князем литовским Витовтом. Хаджибей подпал под прямое правление Османской империи после 1529 г. и являлся частью региона, известного как Едисан, и административное правление которого находилось в Османской провинции Силистра (Ози). В середине 18-го века, турки перестроили крепость в Хаджибее (также известного как Ходжабей), которая была названа Ени-Дунья. Ходжабей был центром санджака провинции Силистра.
Рескриптом императрицы Екатерины II от 27 мая 1794 года, после присоединения к Империи на Хаджибее был основан город и порт Одесса. В XIX веке город успешно развивался как торговый порт; в связи с экспортом зерна, Одесса стала одним из важнейших внешнеторговых центров страны. За одно столетие Одесса превратилась из скромного поселения на окраине в центр Новороссии и четвёртый по величине город Российской империи (после Санкт-Петербурга, Москвы и Варшавы), оставаясь, однако, уездным центром Херсонской губернии.
После Октябрьской революции, 27 октября 1917 года (по старому стилю) совет солдатских депутатов (Румынского фронта, Черноморского Флота и Одессы — Румчерод) объявил о переходе власти к Ревсовету. В начале ноября 1917 года в Ревсовет были приглашены представители старого городского управления. В первых числах декабря 1917 в городе прошли бои между красногвардейцами и сторонниками Центральной Рады УНР (самостийниками). В результате этого противостояния власть в городе перешла под контроль Центральной Рады УНР. 21 декабря 1917 Одесса была провозглашена «вольным городом» впредь до созыва Учредительного Собрания. В середине января 1918 большевики совершили военный переворот и в городе устанавливается советская власть, вошедшая в историю под именем Одесской Советской Республики. 14 марта 1918 (здесь и далее по новому стилю), в результате договоренностей Центральной Рады с Центральными Державами, в Одессу вошли австрийские войска. Советская власть была свергнута. Власть в городе формально принадлежала украинскому правительству Гетмана Скоропадского. В результате проигрыша в Первой мировой войне и революций в Германии и Австро-Венгрии в ноябре 1918 австрийские войска уходят из Одессы. 2 декабря 1918 в Одессу начинают прибывать разнообразные войска стран Антанты — сербские, французские, греческие. Под прикрытием войск Антанты войска Добровольческой Армии выбивают из Одессы войска петлюровцев 18 марта 1919 года. Однако, в результате общего наступления большевиков, Антанта и Добровольческая Армия оставляют Одессу 6 апреля 1919 г. В город входит банда атамана Григорьева и устанавливается советская власть до 23 августа 1919, когда в город вновь вернулись войска Добровольческой Армии. Но 7 февраля 1920 советская власть устанавливается в Одессе окончательно и надолго.
Одесса в Великую Отечественную войну 1941—1945[&][#]160[;]гг.
Во время Великой Отечественной войны Одесский оборонительный район
сражался с превосходящими силами противника 73 дня, с 5 августа по 16 октября 1941. 8 августа в городе было объявлено осадное положение. С 13 августа Одесса была полностью блокирована с суши. Несмотря на сухопутную блокаду и численное превосходство, врагу не удалось сломить сопротивление защитников, — войска были планово эвакуированы и переброшены для усиления 51-й отдельной армии оборонявшейся в Крыму.
В 1941—1944 гг. Одесса была оккупирована румынскими войсками и входила в состав Транснистрии, губернатором города был назначен Г. Пынтя. В начале 1944 года из-за наступления Красной армии в Одессу былы введены немецкие войска, а румынская администрация ликвидирована. Во время оккупации Одессы население города оказывало активное сопротивление захватчикам. За годы оккупации десятки тысяч мирных жителей Одессы, большинство из которых были евреями, были казнены[17].
В результате ожесточённых боёв 10 апреля 1944 года войска 3-го Украинского фронта при содействии сил Черноморского флота освободили Одессу. Страна высоко оценила подвиг своих защитников. Указом Президиума Верховного Совета СССР от 22 декабря 1942 года была учреждена медаль «За оборону Одессы», которой награждено свыше 30 тысяч человек. 14 воинам присвоили звание Героя Советского Союза, 57 награждены орденом Ленина, свыше 2100 — другими орденами и медалями. В 1945 году Одесса в числе первых стала городом-героем. Городу был вручен орден Ленина.